人生贏家張子昂一覺醒來重回少年時期，在高中畢業的檔口，張子昂需要做出和前一世截然不同的選擇，第一就是彌補遺憾，不要讓賠了夫人又折兵的老張家折了棺材本，而這第二，就是要利用超越時代數十年的眼光和閱歷，快速積累財富，彎成資本的原始累積。
不僅如此，此時的張子昂對於任何青春期的少女來說，都是大殺器，未來學姐，青梅竹馬和商場伴侶，他在修羅場中井然是時間管理大師。
如何讓三個女人在人際關係有交匯的情況下不碰面，且看一代渣男張大師上演各種騷操作。
“光天化日，朗朗乾坤，你竟然敢在學校裏做這種齷齪的事情，你到底有沒有廉恥心？”
“我從來沒有教過你這種品行敗壞的學生，你就是我教書生涯最大的污點！”
“現在就給你家長打電話，我絕不會縱容我的班級出現這種事！”
一頓當頭棒喝的訓斥在耳畔宛若驚雷炸響。
張子昂猛地睜開了眼睛，錯愕地望着眼前熟悉而又陌生的一切。
擁擠的教室，破舊的桌椅，緩緩轉動發出咯吱聲的吊扇。
一個戴着銀絲無框眼鏡，面容刻薄的中年女人凶神惡煞地瞪着自己，口中的唾沫星子恨不得全噴到張子昂的臉上。
陳良豔，雲城二中高三一班班主任。
張子昂一瞬間有些恍惚了。
二十年前，自己就讀於雲城二中，彼時年少輕狂的他一心愛慕班上的校花女神秦夢瑤，淪爲舔狗，最後連三本都沒考上，淪爲親戚同學們眼中的笑柄。
於是，他自暴自棄，酗酒賭博，打架鬥毆，進局子成了家常便飯。
操勞一生的父母一次深夜出門尋他，死於車禍。
他失去一切後才幡然醒悟，摸爬滾打成就了百億身家，可他的身邊卻空無一人，只得捐出全部身價，一人躺在重症病牀上細數人生中的錯誤，帶着滿腔的悔恨獨自迎接生命最後時刻的到來。
“張子昂，你到底聽到我說話沒有，現在立刻馬上給你家長打電話！”
又是一聲怒吼將張子昂的思緒拉回了現實。